Film ini kelanjutan dari film pertamanya dan masih berfokus pada Eun- Sik, mahasiswa jurusan hukum yang baik hati namun dicap sebagai pria mesum. Eun-Sik telah menjadil hubungan cukup lama denagn kekasihnya, Kyeong-ah. Selama ini yang menjadi beban pikiran Eun-Sik adalah bagaimana caranya ia bisa menghabiskan malam romantis bersama sang kekasih. Untuk mewujudkan semua itu, Eun-Sik dan teman- temannya merencanakan malam yang sempurna tersebut, sayangnya justru sebaliknya, dan mengakibatkan Eun-Sik harus masuk sel tahanan. Namun hal itu tak membuat Eun-sik kapok, dan lambat laun hubungannya menuju kearah yang lebih baik. Tapi, masalah mulai timbul saat muncul jaksa tampan bernama Gi-ju yang berusaha mendekati Kyeong-ah. Akankah keinginan Eun-sik untuk menghabiskan malam pertama bersama sang kekasih dapat terlaksana atau ia malah kehilangan kekasih yang dicintainya?